Die von Wolkenstein sind eine Seitenlinie der Herren von Villanders, einem Uradelsgeschlecht in Tirol, dessen Wurzeln bis in das 12. Jahrhundert zurückreichen. Die Vilander/Wolkenstein erwarben 1293 die Burg und das Gericht Wolkenstein und nannten sich fortan „von Wolkenstein“. Friedrich III. erhob das Geschlecht 1476 in den Freiherrenstand, das sich schon bald in die Linien Wolkenstein-Trostburg auf der Trostburg und Wolkenstein-Rodenegg auf Schloss Rodenegg teilte.Christoph Franz Herr von Wolkenstein von der Trostburger Linievermählte sich 1593 mit Maria Gräfin von Eberstein (aus dem schwäbischen Geschlecht) und erbte von deren Oheim einen Teil der Stammgüter. Sein Sohn Paul Andreas wurde 1628 in den Grafenstand erhoben und sodann in das schwäbische Grafenkollegium aufgenommen.
Am 24. Oktober 1630 wurde die Trostburger Linie als Grafen zu Wolkenstein, Freiherren zu Trostburg und Neuhauß in den Reichsgrafenstand erhoben.
Die Rodenegger Linie wurde 1564 zu Freiherren von Rodenegg erhoben, das Gesamtgeschlecht wurde 1569 mit dem Erbland-Stallmeister- und Vorschneideramt in Tirol belehnt.
Die Wolkensteiner (und die nahen Linien der Villanders) sind mit einigen Geschlechtern mehrfach verschwägert, so mit den Spaur mindestens 13-mal, den Thun / Thurn 10-, Firmian sechsmal, Fuchs, Waldburg fünfmal, Boymont viermal, Brandis, Vintler, Herren von Ems / Hohenems/Altemps, Khuen von Belasy dreimal. Zu hochfreien Geschlechtern und regierenden Familien wie den Hohenzollern, Habsburg und Liechtenstein gibt es familiäre Verbindungen. Als überwiegend römisch-katholisches Geschlecht stellten die Wolkenstein drei Bischöfe und einen Elekten, zahlreiche Mönche und Domherren, Angehörige von Ritterorden, Äbtissinnen und Nonnen. Die Wolkenstein dienten als Generäle, Minister und Landeshauptleute (besonders in Tirol) und waren auch als Diplomaten für verschiedene Herrscher im Einsatz. Das wohl berühmteste Mitglied des alten Geschlechts ist der Minnesänger Oswald von Wolkenstein.
Das Stammwappen ist im Wolkenschnitt von Silber und Rot schräg geteilt (später ist die Folge der Farben umgekehrt) auf dem Helm mit rot-silberner Decke zwei rote Büffelhörner, außen mit einem goldenen Grate, dessen Spitzen mit Pfauenfedern besteckt sind – Zwischen die Hörner wurde später ein mit drei Straußenfedern besteckter „Schanzkorb“ gestellt. Eine heraldische Verbindung besteht zum aus dem Allgäu stammenden ausgestorbenen Geschlecht von Weiler, die dasselbe Wappen führten.
Quellen: O. Hupp, Münchener Kalender 1909. Johann Siebmachers Wappenbuch um 1605. Ingo F. Walther, Codex Manesse, Die Miniaturen der Großen Heidelberger Liederhandschrift, Frankfurt am Main 1988. Nachrichtenportale im Internet: Wikipedia.